Luego de la pasada temporada encantar por momentos bajo la dirección de Paulo Fonseca saldrá de la Roma a préstamo para buscar crecer y tener minutos de calidad. El joven talento formado en la Primavera giallorossi Tommaso Milanse saldrá a préstamo con dirección al Alessandria de la Serie B.
Tommaso clase del 2002 la pasada temporada debutó con la Roma en la Europa League ante el Cluj de Rumania en la Europa League competición donde anotó un gol y también registró una asistencia, durante la temporada también contó con varias convocatorias al primer equipo en la Serie A aunque no pudo debutar. Para Mourinho no cuenta y por ello se va al Alessandria según los reportes de Skysport.