El lunes 2 de agosto, a partir de las 14 horas (Italia), tendrá lugar el sorteo de la fase eliminatoria de la Conference League, la última fase eliminatoria antes de iniciar la fase de grupos, en la que también participará la Roma de José Mourinho. El conjunto Giallorossi está incluido entre los primeros cabezas de serie, forma parte del «Grupo 4» y se le ha asignado el número 4 en el sorteo. Los Giallorossi, de la urna de Nyon, pescarán a uno de los siguientes rivales, que forman parte del grupo de los NO cabezas de serie y tienen asignado un número del 6 al 10. El playoff se disputará los días 19 y 26 de agosto. El oponente de los Giallorossi será uno de los siguientes equipos (todos los ganadores de los partidos de la Conference League y el perdedor del desafío de la Europa League), según los emparejamientos de la tercera ronda:
Europa League:
6 – Rapid Vienna (AUSTRIA) – Anorthosis Famagusta FC (CHIPRE)
Conference League
7 – Tobol Kostanay (KAZ) – Zilina (SVK)
8 – Santa Clara (POR) – Olimpija Ljubljana (SLO)
9 – Dinamo Batumi (GEO) – Sivasspor (TUR)
10 – Trabzonspor (TUR) – Molde (NOR)
Entre los posibles oponentes, que se enfrentarán en la tercera ronda del 5 y 12 de agosto, destacan los austriacos del Rapid Vienna, pero podrían cruzarse al equipo de Mourinho solo en caso de derrota ante los chipriotas de Anothosis Famagusta, los turcos del Trabzonspor (del ex Peres y Gervinho), que jugará contra los noruegos del Molde, y del Sivasspor (esperado por los georgianos del Dinamo Batumi) y el portugués de Santa Clara, que se enfrentará a los eslovenos del Olimpija Ljubljana. El equipo que saldrá del enfrentamiento entre los kazajos de Tobol Kostanay y los eslovacos de Zilina es mucho más asequible.